Begränsningar av aldolkondensation

Karbonylföreningar innehåller ett kol med ett syre fäst den med två dubbelbindningar . Kolet bredvid karbonylgruppen kallas en alfa-kolet och kolet ligger ett läge längre bort är en beta -kol. Aldol Dessutom tar två sådana molekyler och kombinerar dem för att bilda en förening med en hydroxylgrupp , eller OH-grupp , på beta kol; upphettning av produkten gör sig av hydroxylgruppen. Dessa två steg tillsammans kallas en aldolkondensation - en viktig reaktion för organiska kemister , låt vara en som har vissa begränsningar. Ketoner

En aldehyd har en karbonylgrupp vid slutet av en kolkedja , medan en keton har en karbonylgrupp med ett kol fäst på vardera sidan. Den aldolreaktion är snabbare och ger högre avkastning för aldehyder än den gör på ketoner , eftersom aldehyder är mindre stabila . Det beror på den polära kol -syrebindning lämnar en partiell positiv laddning på karbonylkolet , så de två elektrondonerande kolkedjor ( alkylgrupper ) bundna till karbonylkolet i en keton hjälp för att stabilisera den; en aldehyd har endast en alkylgrupp bunden . Därför att göra denna typ av reaktion hända med en hög avkastning , kemister måste ta bort produkten när den bildas , vilket gör processen lite mer komplicerad än den vanliga reaktionen med aldehyder .
Korsade Aldol

Kombinera två olika karbonylföreningar (t.ex. propanal och acetaldehyd ) leder till ett så kallat " korsade aldolkondensation , " att skapa en mängd olika produkter . Vanligtvis vill en reaktion som producerar så få produkter som möjligt , eftersom detta kommer att öka din avkastning; Dessutom kan separerar blandningar av produkter vara mycket svårt , särskilt om de är liknande föreningar med liknande egenskaper . Följaktligen korsade aldol kondensationer är bara användbar om en av de föreningar som är inblandade har inga väteatomer kopplade till dess alfa kol .

Flera produkter

Även reaktioner som involverar endast en karbonylförening kan ibland producera flera produkter - om de har en asymmetrisk keton . En aldolreaktion omfattar 2 - metylcyklohexanon , till exempel, skulle vara mindre okomplicerad , eftersom basen skulle kunna ta bort en vätejon från någon av de två alfa- kol och därmed leda till en reaktion med flera produkter.

Ringbildning

aldolreaktioner kan involverar en alfa- kol, och en karbonylgrupp i samma molekyl; i så fall kallas de intramolekylära aldol förtätningar . Dessa reaktioner bildar i allmänhet endast en av två typer av ringar: sex -ledade ringar eller fem - ledade ringar . För det mesta är detta en fördel - du kan förutsäga vilken typ av produkt du kommer att få och därmed använda denna reaktion för att utforma en viss typ av ring . Det kan också vara en begränsning , men man antar att ditt mål är att göra fyra atomer eller sju atomer . Addera